TrueTypeとOpenTypeの違いを一言で言えば「形式の違い」です。
どちらもWindowsやMacの中でフォントとして機能する点では同じですが、TrueTypeのほうが歴史が長く、広く普及済みのフォント形式。一方、OpenTypeのほうはTrueTypeの弱点を大きくカバーした新たな形式で、高機能かつ余裕のあるフォント形式となっています。

Windows用にもMac用にも、それぞれのTrueType製品・OpenType製品というものが存在します。また、販売ラインナップはフォントメーカーによってまちまちです。

• 同じメーカーの同じ書体が、TrueTypeとOpenTypeの2製品で発売されている場合
• TrueTypeの販売を終了して、今ではOpenTypeしか販売していないという場合
• 最初からTrueTypeのみ (またはOpenTypeのみ) しか販売していない場合
• 安定性などの問題から、WindowsとMacとで、採用する形式を分けている場合

TrueTypeは歴史が長く、20年以上前に登場した際には、「拡大縮小しても輪郭がガタガタしない」という、今では当たり前となった《スケーラブルなフォント》を実現したファイル形式として急速に普及しました。
すでに20年以上も使われていますので、対応している環境もたくさんあり、現時点ではOpenTypeよりも無難に使えるフォント形式といえます。

特にWindows用のアプリケーションでは、いまだにTrueTypeのみをサポートしているというものが残っています。たとえば、歴史の長いロングセラーの年賀状ソフトの多くや、お馴染みのMicrosoft WordやPowerPointの「ワードアート機能」部分はOpenTypeには対応していません。(2013年10月現在)

お使いのアプリケーションソフトがOpenTypeフォントに対応しているかどうか不安な場合は、まずはアプリケーションソフトのメーカーに確認を求めてください。その上で非対応ということが分かった場合は、TrueType製品を選ぶようにしましょう。

TrueTypeのもつ限界を緩和し、より高度な機能を持たせた新たなフォント規格がOpenTypeです。たいへんよく考えられた規格であり、WindowsとMacとの間で互換性を維持できるようになっている点も利用者にとって大きな変革です。

OpenType製品には、「収録文字数」「合字」「異体字の制御」「柔軟な文字詰め」など、OpenTypeならではの恩恵があり得ます。
ただし、このうち後の3つは一般的なホームユース・ビジネスユースのユーザーにとってはそれほど大きな意味はなく、また、使用するアプリケーションがそれに対応していなければその恩恵も受けられません。DTPなど専門的な目的でなければ、それほどは気にしなくてもよいでしょう。

その中にあって「収録文字数」は、一般の方に最も分かりやすい製品選びのポイントです。

モリサワ・ヒラギノフォント・モトヤ・タイプバンク・ダイナフォントといったブランドでは、より多くの文字 ── 例えばJIS第2水準を超える、使用頻度の低い漢字 ── を収録したフォントはOpenType製品としてのみ販売するようになっており、OpenType製品の分かりやすいメリットとなっています。
その一方、ニィスフォント・コーエーサインワークス・欣喜堂では、収録文字数に関してOpenTypeとTrueTypeの間に違いがありません。このような製品の場合、どちらを選んでいいのかはちょっと微妙ですので、この後の説明を参考になさってください。

同じ書体でOpenTypeとTrueTypeの2種類の製品が出ていて、その収録文字数にも差がない (または自分にとってさほど意味がない) 場合、どうすればいいでしょう。
おおざっぱに言って、以下のようなかたは、TrueType製品を選ぶほうが安全です。

一方、OS X (macOS) をお使いの方や、プロユース ── 特に「デザイン・出版・印刷」用途 ── では、すでにOpenTypeが主流と言って差し支えありません。
Windowsユーザーやホームユースがメインの方でも、使うソフトがOpenTypeに対応していることが分かっているのであれば、OpenTypeをおすすめします。

OpenTypeの利点として挙げられる高度な文字詰め・異体字制御・莫大な収録文字数などは、主に出版物の本文として使われるような用途でメリットを発揮します。このため、ゴシック体・明朝体といった「本文系」のフォントを多く手がけるフォントメーカーは、積極的にOpenType製品の開発と移行を進めており、すでにTrueType製品・CID製品など古い形式の販売を終了したブランドも多くあります。

一方、ロゴやタイトルのように、印象的なワンポイントで使われることが多い書体の場合、前述のようなOpenTypeの利点にあまり大きな意味がありません。このため、例えばデザイン書体やデザイン系の毛筆書体に関しては、当面TrueType製品のみを販売していくブランドも残ると思われます。

出版に携わる方、論文や小説など本文系の文字組みをする方であれば積極的にOpenTypeの導入をお勧めしますが、そういったケースを除けば、TrueTypeだからといって極端に不利ということはないと言えます。
WindowsやmacOSといったOSそのものがTrueTypeフォントのサポートを突然中止するというのも考えにくいですので、「TrueTypeだから購入を躊躇する」といった過度の心配は無用でしょう。